Casquilha é natural de Torres Novas, onde fez toda a sua formação como futebolista.

Depois, passou pelo Mirense, Académica de Coimbra e Amora, até chegar a Barcelos, onde representou o Gil Vicente durante 8 épocas.

Em 2005/2006, transferiu-se para o Sporting de Espinho, onde pôs termo à sua carreira enquanto jogador de futebol.

Na época seguinte, iniciou-se logo como treinador principal no Santa Maria. Depois de passar pelo Valdevez e pelo Merelinense, Jorge Casquilha treina o Moreirense desde 2009/2010. Em 2013/2014 vai para o Leixões e no ano seguinte para a União de Leiria.

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